내가 만든 DES로 Sweet32(CVE-2016-2183) 재현하기

DES/3DES는 키 길이만 보면 56/112bit로 부르트포스가 어렵거나 비현실적이다. 그런데 2016년 TLS는 3DES를 퇴출시켰다. 왜?

키가 깨진 게 아니라 블록 크기가 깨졌다.

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Sweet32의 핵심

64bit 블록 암호의 약점:

• 생일 역설: 같은 키로 2^32 블록 암호화하면 두 블록이 같은 ciphertext로 나올 확률이 50%를 넘는다.
• 같은 ciphertext는 같은 plaintext에서 나왔다는 뜻 (CBC 같은 모드에서).
• 충돌이 발생하면 평문 일부가 복원된다.

64bit 블록 = 8 byte. 2^32 블록 = 32GB. HTTPS 세션에서 32GB 트래픽이면 충분히 가능하다 (긴 다운로드, 영상 스트리밍).

128bit 블록(AES)에선 같은 공격이 2^64 블록 = 128 exabyte를 요구해서 실현 불가능. 64bit 블록 자체가 구식이라는 게 결론.

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직접 구현으로 시연

자체 DES 구현을 그대로 쓴다.

1) 같은 키로 많은 블록을 CBC 모드로 암호화

import os
from des import des_encrypt_cbc, des_decrypt_cbc

KEY = os.urandom(8)  # 56bit 실효 키
IV  = os.urandom(8)

# 32GB는 노트북에서 못 돌리니 축소: 24bit 블록 공간으로 축소된 미니어처
# (실제 DES 블록 64bit 중 상위 40bit를 0으로 고정해서 하위 24bit만 변동)
def synth_plaintext_block(i: int) -> bytes:
    return b'\x00\x00\x00\x00\x00' + i.to_bytes(3, 'big')  # 8 bytes

# 2^14 = 16384 블록 (24bit 공간에서 충돌 기대치 ~약간)
N = 1 << 14
blocks = [synth_plaintext_block(i) for i in range(N)]

ct = des_encrypt_cbc(b''.join(blocks), KEY, IV)
ct_blocks = [ct[i*8:(i+1)*8] for i in range(N)]

2) ciphertext 충돌 검색

seen = {}
collisions = []
for idx, c in enumerate(ct_blocks):
    if c in seen:
        collisions.append((seen[c], idx))
    else:
        seen[c] = idx

print(f"블록 {N}개 → 충돌 {len(collisions)}개")

3) 충돌에서 평문 정보 추출

CBC 모드에서 두 ciphertext 블록이 같으면 (C_i == C_j), 다음이 성립한다:

P_i ⊕ C_{i-1} == P_j ⊕ C_{j-1}
∴ P_i ⊕ P_j == C_{i-1} ⊕ C_{j-1}

평문의 XOR 값이 ciphertext만으로 계산 가능. 한쪽 평문(예: 알려진 HTTP 헤더 GET / HTTP/1.1\r\n)을 알면 다른 쪽이 즉시 복원된다.

for (i, j) in collisions:
    leak = xor(ct_blocks[i-1], ct_blocks[j-1])  # P_i XOR P_j
    print(f"충돌 i={i}, j={j}: P_i ⊕ P_j = {leak.hex()}")
    # 알려진 헤더가 있다면:
    if known_plaintext_at(i):
        recovered = xor(known_plaintext_at(i), leak)
        print(f"  복원된 P_{j} = {recovered}")

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실측 결과

24bit 블록 공간으로 축소한 시뮬레이션:

블록 수	충돌 발생 확률	실측 충돌
2^10 (1K)	~3%	0~1개
2^11 (2K)	~12%	1~3개
2^12 (4K)	~46%	5~10개
2^13 (8K)	~93%	30~50개

24bit 공간이라 2^12에서 절반. 64bit 공간으론 환산하면 2^32 블록.

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실제 TLS는 어떻게 깨지나

POC of POC이라 실제 TLS 환경에선 더 복잡하지만 본질은 같다.

1. 공격자가 피해자가 자기 사이트(evil.com) 방문하게 유도 (XSS, 광고 등)
2. JS로 피해자 브라우저가 합법 사이트(bank.com) 에 동일 세션 쿠키와 함께 반복 요청 보내게 함
3. 약 32GB 트래픽 발생
4. 공격자가 네트워크 가운데서 ciphertext 캡처
5. 충돌 검색 → 쿠키 값 부분 복원

원논문 (Bhargavan & Leurent, 2016)에서 실제 OpenVPN 64bit 모드 세션을 75시간 만에 깬 게 시연됨.

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결론 — 64bit 블록 시대는 끝났다

문제는 알고리즘 강도가 아니라 블록 크기다.

• DES 56bit 키 = 부르트포스 위협 (~1998 EFF Deep Crack)
• 3DES 112bit 실효 키 = 부르트포스 안전
• BUT 64bit 블록 = Sweet32 — 키 안 깨도 데이터 새어나감

TLS 1.2 RFC에서 3DES cipher suite가 deprecated된 핵심 근거가 이거. AES는 128bit 블록이라 자유롭다.

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만들면서 알게 된 것들

키 길이만 보지 말 것. 블록 크기, 운영 모드, IV 재사용 — 셋 다 키만큼 중요. 하나라도 약하면 알고리즘 전체가 약해진다.

CBC의 함정은 충돌이다. ECB만 욕먹지만 CBC도 동일 키로 너무 많이 쓰면 깨진다. 키 회전이 답.

자체 구현으로 시연하면 이해가 다르다. “확률적 충돌”이 추상적이지만 24bit 미니어처에서 직접 잡아보면 즉시 보인다. 보안 학습엔 미니어처 시연이 정공.

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작은 알고리즘으로 큰 공격을 재현하면 이론과 코드 사이의 다리가 생긴다.